Шарлотта Пейн находится в поисках истинной любви. Она уже проигнорировала несколько предложений женитьбы, поскольку верит, что где-то там её ждёт идеальный партнёр. В поисках своего "идеала" Шарлотта решает зарегистрироваться на одном из популярных сайтов знакомств, где ей на помощь приходит Рави — специалист по вопросам отношений. Рави предлагает Шарлотте уникальный способ поиска подходящего партнера: ответить на 100 вопросов, которые помогут определить, кто из пользователей сайта может стать её идеальной половинкой. Эти вопросы заставляют Шарлотту задуматься о многих аспектах своей жизни, включая моменты из прошлого и взаимоотношения с друзьями — Лесли, Джиллом, Майком и Уэйном. Каждый вопрос вынуждает Шарлотту возвращаться к событиям, которые оказали влияние на её личные взгляды и поведение. Этот процесс не прост, но он открывает ей глаза на то, что именно она ценит и чего ждет от близких отношений. По мере прохождения теста, Шарлотта начинает лучше понимать себя и свои желания, что становится ключевым в её пути к нахождению настоящей любви.
